Na minha opinião, começa por Java/C#, se não tens tempo a perder!
Provavelmente se fores um bom programador, acabarás a fazer software usando uma delas! E são parecidas, pelo que se souberes uma, rapidamente passas para a outra. São linguagens orientadas a Objectos, baseadas em C++.
Não posso comentar àcerca de Pascal, Pearl, Basic, etc, visto que o meu percurso na área de programação foi C, Java (através da faculdade) e C# por iniciativa própria...
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Para programar, aconselho-te o IntelliJ Idea 3.0 (Java) ou o SharpDevelop 0.95 (C#).
Atenção que o IDEA não é freeware, pelo que se quiseres a versão completa faz download da trialware e depois aplica-lhe um cr*ck... tu sabes!
