FTP é capaz de ser o melhor. Quem vai mandar arranja um servidor de FTP (o Serv-U é muito bom) e quem vai receber arranja um cliente de FTP (qualquer um serve. Tens o Firezilla, por exemplo que é gratuito)
Depois é so configurar minimamente o servidor (pastas a mostrar a kem entra e tal), dar-lhe o teu ip e a porta a que o teu servidor se encontra e pronto. Ele pode vir buscar coisas ao teu pc, que tu lhe mostres.
Se tiveres um ip dinamico, que volta e meia é alterado, podes usar um dns em vez do endereco de ip.
http://www.no-ip.com/
Registas-te aí (gratuito), instalas o programita ke eles te dao e das o endereco dns ao teu amigo. O tal programita encarrega-se de fazer o respectivo ajuste ao ip quando é alterado.