Infelizmente cá em Portugal não há grandes alternativas, nos EUA sempre há o zune. Mas cá ou é um ipod classic, ou tem de ser algo tipo a sugestão do jotoa, que apesar de não sere má, é muito grande para andar no bolso.
Se tens um ipod 5g então não deverás ficar desapontado com a qualidade de som de um ipod classic, já que pelo o que tenho visto são semelhantes (uns dizem que é melhor, outros que é pior, a maioria das pessoas não acha grande diferença). Ainda ao nível da qualidade de som, os sony e os creative (para não nomear mais) são bem superiores, mas como neste momento não tem leitores de grande capacidade, acho que ficam fora da tua lista.
O problema do ipod classic é a interface que é algo lenta (por vezes há um certo lag que incomoda), vai a uma loja e experimenta, eu já experimentei em duas grandes superfícies, e achei que se aquilo é assim quando está vazio, imagino quando estiver cheio de ficheiros. Um ipod 5.5g pareceu-me mais rápido.
Dá uma olhadela neste site:
http://www.dapreview.com/
Espero que te seja útil.
Cumps.